MANIPULASI GUGUS FUNGSI 1 HETEROATOM

          Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen (N), oksigen (O), atau sulfur (S) ada didalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O atau S yang ada didalam cincin disebut heteroatom. Senyawa seterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol.

Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun atom satu, dua atau tiga. Banyak  cara  menggolong-golongkan  senyawa organik. Klasifikasi  berikut  hanya untuk memberikan gambaran jenis senyawa organik berdasarkan unsur pembentuknya.

Sebagian besar molekul organik memiliki ikatan σ C–C and C–H. Ikatan ini bersifat kuat, nonpolar, dan tidak mudah terputus. Molekul-molekul organik memiliki ciri khas berupa sifat struktural sebagai berikut:

• Heteroatom–atom selain karbon atau hidrogen. Heteroatom pada umumnya adalah nitrogen, oksigen, sulfur, fosfor dan halogen.
• Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.

Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul.

Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

Meskipun dalam reaksi bersangkutan hampir semua bersifat ionic, dan melibatkan heteroatom nukleofilik, bukan berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

             Diskoneksi satu gugus C-X telah dimulai dengan senyawa aromatic, karena memang pada senyawa aromatic posisi diskoneksi dengan mudah dapat diputuskan. Kemudian dilanjutkan dengan senyawa eter, amida, dan silfida. Pada senyawa-senyawa tersebut sekali lagi posisi diskoneksi mudah ditentukan, diskoneksi dilakukan pada ikatan yang menghubungkan antara karbon dengan heteroatom (X) diskoneksi ini diberi nama diskoneksi satu gugus karena hanya diperlukan pengenalan satu gugus fungsional sebelum dilakukan diskoneksi. Label C-X atau C-N, dan sebagainya dapat digunakan. Dalam diskoneksi akan menghasilkan sinton karbon kationik (R+). Reagen untuk sinton ini biasanya mempunyai gugus pergi yang baik (good leaving group) yang terikat pada R. dalam reaksi bersangkutan hampir semua bersifat ionic, dan melibatkan heteroatom nukleofilik seperti alcohol (ROH), amina (RNH2) atau tiol (RSH). Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi, reagen yang terlibat dapat suatu alkil halide, aril klorida, atau senyawa sejenis. Reagen yang paling baik adalah reagen yang paling mudah mengalami reaksi substitusi.

permasalahan : 

1. mengapa Sebagian besar molekul organik terutama Heteroatom tidak mudah terputus ikatanya ?

2. mengapa dalam reaksi diskoneksi heteroatom bersangkutan hampir semua bersifat ionic, dan melibatkan heteroatom nukleofilik ?

3. mengapa Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu ?