KIMIA ORGANIK III

  Reaksi pembentukan cincin Reaksi pembentukan cincin atau reaksi penutupan cincin dalam kimia organik adalah istilah untuk reaksi yang memperkenalkan satu atau lebih cincin ke dalam molekul. Reaksi pembentukan heterosiklik adalah reaksi yang memperkenalkan heterosiklik baru. Kelas-kelas penting dari reaksi pembentukan cincin termasuk annotes dan sikloadisi. Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya: –           Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil –           Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran -oil –           Menggunakan katalis AlCl3 –           Hasil akhir (produk) berupa benzen...

permasalahan : ketika dua senyawa karbonil yang berbeda bereaksi, apakah reaksinya stoikiometris atau tidak stoikiometris ? jawaban : Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil. Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid atau formaldehida, misalnya. Kondensasi aldol intramolekul dari 1,4 dan 1,5 diketon juga memberikan cara untuk membuat cincin beranggota lima dan enam. Sebagai contoh, perlakuan dasar 2,5-hexanedione menghasilkan produk siklopentenon. Mekanisme reaksi aldol intramolekul mirip dengan reaksi intermolekuler. Satu-satunya perbedaan ada...

  Proton alfa (proton yang melekat pada karbon yang berdekatan dengan karbonil) relatif bersifat asam (pKa ≈ 20) karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat. Atom hidrogen yang melepaskan dari α-karbon memiliki kemungkinan yang baik untuk disambungkan kembali ke oksigen negatif sebagian daripada karbon. Oleh karena itu, aldehida dan keton ada dalam larutan sebagai campuran dua isomer, bentuk keto, dan bentuk enol (mewakili alkohol tak jenuh - ene = ikatan rangkap, ol = alkohol). Kedua isomer, yang hanya berbeda dalam penempatan proton (dan ikatan rangkap) disebut tautomers. Kesetimbangan antara tautomers terletak jauh ke sisi keto membuat bentuk keto lebih termodinamik lebih disukai daripada enol. Proses interkonversi dari keto ke enol tautomer (diperlihatkan di bawah) disebut enolisasi, atau, kurang spesifik, tautomerisasi. Enol adalah perantara penting dalam banyak reaksi aldehida dan keton termasuk reaksi kondensasi karbonil. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana d...

         Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp 2  yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah atom ikatan sigma dan sebuah ikatan –pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120ᴼ disekitar karbon sp 2 .  Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak diatas dan dibawah bidang ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatam sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke elektron yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai  dua pasangan elektron menyendiri . Semua sifat-sifat struktural ini ke dataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil. Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asa...