Methatesis

SINTESIS ALKUNA DENGAN CARA METHATESIS





Metatesis alkyne adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne.  Katalis pertama untuk metatesis alkuna adalah sistem heterogen berdasarkan WO3 / silika, yang pertama kali dilaporkan oleh Pennella, Bank dan Bailey pada tahun 1968 , sedangkan sistem homogen pertama, yang terdiri dari [Mo (CO) 6] dan resorsin, ditemukan oleh Mortreux dan Blanchard pada tahun 1974. Sejak itu, upaya-upaya besar telah dilakukan untuk mengembangkan katalis metathesis alkyne yang sangat efisien dan ini telah menyebabkan tiga sistem utama yang telah mendominasi area ini, yaitu sistem Mortreux, Schrock sistem dan sistem Cummins – Fürstner – Moore. Baru-baru ini, dua sistem baru, yang menunjukkan kinerja katalitik yang sangat menjanjikan dalam alkyne metathesis, berhasil diperkenalkan:
1. Sebuah sistem Schrock yang dimodifikasi mengandung ligan imidazolin-2-iminato.
2. kompleks yang didukung silanolat seperti molybdenum nitride dan kompleks alkylidyne dengan ligan Ph3SiO yang dikembangkan oleh kompleks fürstner dan tungsten alkylidyne dengan ligan t-BuO 3SiO.


 Reaksi metathesis merupakan reaksi pertukaran pasangan ion dari dua elektrolit. Reaksi metathesisi alkuna dikatalisis oleh kompleks logam organotransisi, reaksi jenis ini membentuk ikatan karbon rangkap tiga baru yang lebih sederhana melalui mekanisme Katz. Reaksi metathesis alkuna dikenal 4 jenis yaitu alkyne cross metatheisis (ACM), ring-cross alkyne metathesis (RCAM), ring-opening alkyne metathesis polymerazion (ROAPMP) dan acyclic diyne metathesis polymerazion (ADIMET).
  
 
Pada metathesis dapat menggunakan katalis dengan tipe Schrock-type catalysts. Schrock-type catalysts adalah high oxidation state molybdenum atau tungsten alkyledyne complexes dari metallacyclobutadienes (intermediet pada mekanisme Katz) setelah perlakuan dengan alkuna internal. Aplikasi pada reaksi untuk katalis ini membutuhkan peningkatan suhu reaksi dan katalis yang relatif tinggi



pertanyaan :
1. mengapa pada reaksi untuk katalis ini membutuhkan peningkatan suhu reaksi dan katalis yang relatif tinggi ?
2. mengapa Metatesis alkuna hanya dapat dilakukan pada alkynes internal ?
3. mengapa jumlah katalis untuk metatesis alkuna jauh lebih terbatas Berbeda dengan metatesis olefin ?






DAFTAR PUSTAKA

Wu, X dan M. Tamm. 2011. “Recent advance in the development of alkyne metathesis catalysts”. Beilstein Journal of Organic Chemistry. Vol 7: 82-89.

Komentar

  1. Unknown20 Agustus 2018 pukul 15.47

    Saya akan menjawab pertanyaan nomor 1
    Menurut saya dikarenakan Suhu juga turut berperan dalam mempengaruhi laju reaksi. Apabila suhu pada suatu rekasi yang berlangusng dinaikkan, maka menyebabkan partikel semakin aktif bergerak, sehingga tumbukan yang terjadi semakin sering, menyebabkan laju reaksi semakin besar. Sebaliknya, apabila suhu diturunkan, maka partikel semakin tak aktif, sehingga laju reaksi semakin kecil.

    BalasHapus
  2. Gustiyawati20 Agustus 2018 pukul 16.16

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  3. Unknown9 November 2018 pukul 03.10

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BALAS
    Posting Komentar

    BalasHapus
  4. Unknown10 November 2018 pukul 04.27

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  5. Unknown10 November 2018 pukul 04.27

    Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  6. Unknown10 November 2018 pukul 04.55

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  7. Unknown10 November 2018 pukul 06.44

    Saya akan menjawab pertanyaan nomor 1
    Menurut saya dikarenakan Suhu juga turut berperan dalam mempengaruhi laju reaksi. Apabila suhu pada suatu rekasi yang berlangusng dinaikkan, maka menyebabkan partikel semakin aktif bergerak, sehingga tumbukan yang terjadi semakin sering, menyebabkan laju reaksi semakin besar. Sebaliknya, apabila suhu diturunkan, maka partikel semakin tak aktif, sehingga laju reaksi semakin kecil.

    BalasHapus
  8. Nia.blogspot.com10 November 2018 pukul 07.52

    Saya akan menjawab permasalahan ketiga. Berbeda dengan metatesis olefin, jumlah katalis untuk metatesis alkuna jauh lebih terbatas. Katalis pertama untuk metatesis alkuna adalah sistem heterogen berdasarkan WO3 / silika, yang pertama kali dilaporkan oleh Pennella, Bank dan Bailey pada tahun 1968, sedangkan sistem homogen pertama, yang terdiri dari [Mo (CO) 6] dan resorsinol.

    BalasHapus
  9. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 07.59

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  10. naslikah97.blogspot.com10 November 2018 pukul 07.59

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus
  11. Nur Azlina10 November 2018 pukul 08.07

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan aktif. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

tugas tambahan

Gambar
permasalahan : ketika dua senyawa karbonil yang berbeda bereaksi, apakah reaksinya stoikiometris atau tidak stoikiometris ? jawaban : Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil. Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid atau formaldehida, misalnya. Kondensasi aldol intramolekul dari 1,4 dan 1,5 diketon juga memberikan cara untuk membuat cincin beranggota lima dan enam. Sebagai contoh, perlakuan dasar 2,5-hexanedione menghasilkan produk siklopentenon. Mekanisme reaksi aldol intramolekul mirip dengan reaksi intermolekuler. Satu-satunya perbedaan ada...
Baca selengkapnya

SINTESIS SENYAWA OBAT YANG MEMLIKI PUSAT KIRAL

Gambar
Kiral  adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya .Kiral berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya.  Sedangkan pengertian dari  Molekul kiral  adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit. Kiralitas  adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat ki...
Baca selengkapnya

reaksi kondensasi karbonil

Gambar
  Proton alfa (proton yang melekat pada karbon yang berdekatan dengan karbonil) relatif bersifat asam (pKa ≈ 20) karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat. Atom hidrogen yang melepaskan dari α-karbon memiliki kemungkinan yang baik untuk disambungkan kembali ke oksigen negatif sebagian daripada karbon. Oleh karena itu, aldehida dan keton ada dalam larutan sebagai campuran dua isomer, bentuk keto, dan bentuk enol (mewakili alkohol tak jenuh - ene = ikatan rangkap, ol = alkohol). Kedua isomer, yang hanya berbeda dalam penempatan proton (dan ikatan rangkap) disebut tautomers. Kesetimbangan antara tautomers terletak jauh ke sisi keto membuat bentuk keto lebih termodinamik lebih disukai daripada enol. Proses interkonversi dari keto ke enol tautomer (diperlihatkan di bawah) disebut enolisasi, atau, kurang spesifik, tautomerisasi. Enol adalah perantara penting dalam banyak reaksi aldehida dan keton termasuk reaksi kondensasi karbonil. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana d...
Baca selengkapnya