Reaksi Pembentukan Cincin Pada Senyawa Karbonil

 Reaksi pembentukan cincin

Reaksi pembentukan cincin atau reaksi penutupan cincin dalam kimia organik adalah istilah untuk reaksi yang memperkenalkan satu atau lebih cincin ke dalam molekul. Reaksi pembentukan heterosiklik adalah reaksi yang memperkenalkan heterosiklik baru. Kelas-kelas penting dari reaksi pembentukan cincin termasuk annotes dan sikloadisi.
Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya:

–         Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil
–         Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran -oil
–         Menggunakan katalis AlCl3
–         Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.

            Beberapa reaksi pembentukan cincin yaitu :
1.      Azide-alkyne Huisgen cycloaddition
2.      Bischler–Napieralski reaction
3.      Bucherer carbazole synthesis
4.      Danheiser annulation
5.      Diels–Alder reaction
6.      Fischer indole synthesis
7.      Larock indole synthesis
8.      Paal–Knorr synthesis
9.      Pictet–Spengler reaction
10.   Pomeranz–Fritsch reaction
11.   Ring-closing metathesis
12.   Robinson annulation
13.   Skraup reaction

The Diels–Alder Cycloaddition Reaction. Diena terkonjugasi dapat mengalami reaksi adisi dengan alkenamenghasilkan produk sikloheksena tersubstitusi. Misalnya pada reaksi adisi 1,3-butadiena dengan 3-buten-2-on yang membentuk 3-sikloheksenil metil keton sebagai produk.


Contoh diatas merupakan reaksi sikloadisi Diels–Alder karena membentuk dua ikatan karbon–karbon dalam satu langkah untuk membuat molekul siklik. Mekanisme sikloadisi Diels-Alder berbeda dari reaksi lain karena tidak bersifat polar maupun radikal. Sebaliknya, reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik (reaksi yang berlangsung dalam satu langkah melalui redistribusi siklik dari elektron ikatan). Kedua reaktan hanya bergabung bersama melalui keadaan transisi siklik di mana dua ikatan C-C baru terbentuk pada saat yang sama.

Sintesis indola Fischer adalah sebuah reaksi kimia antara fenilhidrazina (bersubstituen) dengan aldehida atau keton di bawah kondisi asam yang menghasilkan heterolingkararomatik indola. Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh Hermann Emil Fischer. Zaman sekarang, obat-obatan antimigrain sering disintesis menggunakan metode ini.
Sintesis indola Fischer
Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. Asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida juga merupakan katalis yang cukup baik.


permasalahan :

1. mengapa pada sintesis indola pischer Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting, dan apa saja katalis asam yang baik digunakan serta peranan katalis asam tersebut dalam sintesis indola fischer ?

2. Zaman sekarang, obat-obatan antimigrain sering disintesis menggunakan metode ini. bagaimana mekaniisme reaksi pembentukan nya sehingga sehngga di gunakan sebagai obat-obatan antimigran ?

3. reaksi sikloadisi Diels–Alder  membentuk dua ikatan karbon–karbon dalam satu langkah untuk membuat molekul siklik. bagaimana reaksi pembentukan ikatan c-c nya ?

Komentar

  1. Gustiyawati20 Oktober 2018 pukul 21.52

    Dari nomor 1.
    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida.

    BalasHapus
  2. Sri Lestari9 November 2018 pukul 00.52

    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida

    BalasHapus
  3. windy9 November 2018 pukul 02.27

    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida.

    BalasHapus
  4. Unknown9 November 2018 pukul 03.41

    Dari nomor 1.
    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida.

    BalasHapus
  5. Unknown9 November 2018 pukul 16.42

    No 1 Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida.

    BalasHapus
  6. mutiarawidhatul9 November 2018 pukul 18.48

    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida

    BalasHapus
  7. Unknown10 November 2018 pukul 04.16

    Dari nomor 1.
    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida

    BalasHapus
  8. Unknown10 November 2018 pukul 04.18

    Mekanisme sikloadisi Diels-Alder berbeda dari reaksi lain karena tidak bersifat polar maupun radikal. Sebaliknya, reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik (reaksi yang berlangsung dalam satu langkah melalui redistribusi siklik dari elektron ikatan). Kedua reaktan hanya bergabung bersama melalui keadaan transisi siklik di mana dua ikatan C-C baru terbentuk pada saat yang sama.

    BalasHapus
  9. Unknown10 November 2018 pukul 04.35

    Mekanisme sikloadisi Diels-Alder berbeda dari reaksi lain karena tidak bersifat polar maupun radikal. Sebaliknya, reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik (reaksi yang berlangsung dalam satu langkah melalui redistribusi siklik dari elektron ikatan). Kedua reaktan hanya bergabung bersama melalui keadaan transisi siklik di mana dua ikatan C-C baru terbentuk pada saat yang sama.

    BalasHapus
  10. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 07.53

    Dari nomor 1.
    Karena katalis asam adalah katalis yang sangat baik. Seperti yang kita tahu, sifat katalis adalah cepat mereaksikan suatu senyawa tetapi tidak ikut bereaksi. Contohnya, asam Bronsted seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

reaksi kondensasi karbonil

Gambar
  Proton alfa (proton yang melekat pada karbon yang berdekatan dengan karbonil) relatif bersifat asam (pKa ≈ 20) karena stabilisasi resonansi dari basa konjugat. Atom hidrogen yang melepaskan dari α-karbon memiliki kemungkinan yang baik untuk disambungkan kembali ke oksigen negatif sebagian daripada karbon. Oleh karena itu, aldehida dan keton ada dalam larutan sebagai campuran dua isomer, bentuk keto, dan bentuk enol (mewakili alkohol tak jenuh - ene = ikatan rangkap, ol = alkohol). Kedua isomer, yang hanya berbeda dalam penempatan proton (dan ikatan rangkap) disebut tautomers. Kesetimbangan antara tautomers terletak jauh ke sisi keto membuat bentuk keto lebih termodinamik lebih disukai daripada enol. Proses interkonversi dari keto ke enol tautomer (diperlihatkan di bawah) disebut enolisasi, atau, kurang spesifik, tautomerisasi. Enol adalah perantara penting dalam banyak reaksi aldehida dan keton termasuk reaksi kondensasi karbonil. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana d...
Baca selengkapnya

Memanipulasi Gugus Fungsi (II)

Gambar
MELINDUNGI GUGUS FUNGSI Melindungi Gugus Fungsi Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu  gugus fungsional  yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau  pelarut  selama proses  sintesis kimia  berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada  reaksi kimia  selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam  sintesis organik  multitahap. Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi  ester   menjadi  alkohol .   Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi...
Baca selengkapnya

reaksi alkilasi pada senyawa karbonil

Gambar
         Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp 2  yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah atom ikatan sigma dan sebuah ikatan –pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120ᴼ disekitar karbon sp 2 .  Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak diatas dan dibawah bidang ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatam sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke elektron yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai  dua pasangan elektron menyendiri . Semua sifat-sifat struktural ini ke dataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil. Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asa...
Baca selengkapnya